Plannen voor de aanleg van een spoorweg door het Fretter- en Wenne-dal dateren uit de jaren 1860, maar de bouw begon pas in 1907. De bouwwerkzaamheden met de twee tunnels bij Finnentrop en Kückelheim en enkele diepe insnijdingen in het terrein bleken moeilijker dan verwacht en daarom werd de opening van de lijn met bijna een jaar uitgesteld. De inwijding van de lijn Finnentrop-Wennemen vond plaats op 14.01.1911 en de exploitatie begon op 16.01. Er bestonden al oudere spoorlijnen van Lennestadt-Altenhundem naar Schmallenberg door de bovenste Lennevallei (ingehuldigd in 1887) en verder naar Bad Fredeburg (ingehuldigd in 1889). Op 30.09.1911 werd de lijn Bad Fredeburg in gebruik genomen als het laatste gat dat werd gedicht. In die tijd droegen al deze lijnen aanzienlijk bij aan de economische ontwikkeling van het Sauerland, wat op zijn beurt leidde tot een aanzienlijke verbetering van de levensomstandigheden van de mensen. Treinen van supraregionaal belang reden hier alleen van 1963 tot 1965 door middel van een sneltreinverbinding tussen Keulen en Paderborn, in de volksmond bekend als de "Cardinals Express". In de loop van de algemene modernisering werden de spoorlijnen in de tweede helft van de 20e eeuw echter onrendabel. In 1966 werd het passagiersverkeer op alle lijnen gestaakt. Goederentreinen reden nog tot de eeuwwisseling op sommige lijnen.
In 1995 was de gemeente Finnentrop de eerste gemeente die een einde maakte aan de sluimerstand van de oude spoorlijn en deze begon te ontwikkelen tot een fietspad van Lenhausen naar Fehrenbracht. In 2004 begonnen de stad Schmallenberg en de gemeente Bremke de spoorlijn van Schmallenberg naar Bremke op te waarderen tot fietspad, dat op 11 augustus 2006 werd ingehuldigd. Van 2005 tot 2007 werd het laatste deel van Eslohe naar Fehrenbracht opgewaardeerd tot fietspad door de zogenaamde "Fledermaustunnel". Met de inhuldiging op 26 mei 2007 was de "SauerlandRadring" compleet als gezinsvriendelijke rondweg over 84 km door de vier gemeenten Finnentrop, Eslohe, Schmallenberg en Lennestadt.
In het voorjaar van 2009 begon de deelstaat Noordrijn-Westfalen met de omvorming van een andere oude spoorlijn tot fietspad. Van Eslohe-Sallinghausen tot Wennemen vormde het fietspad langs de Wenne een verbinding tussen de SauerlandRadring en de RuhrtalRadweg. In het seizoen 2012 kreeg de gevestigde SauerlandRadring een nieuwe bouwsteen met de 40 km lange "HenneseeSchleife" (HenneseeSchleife) en werd het hoogwaardige fietspadenaanbod in het Sauerland aanzienlijk verbeterd. Sindsdien loopt de HenneseeSchleife door het Wennetal en van Wennemen over de RuhrtalRadweg naar de districtstad Meschede. In het stadscentrum van Meschede buigt het fietspad af naar het zuiden en loopt langs de Henne naar de oostelijke oever van het Hennesee. De route gaat dan verder over bestaande fietspaden langs de B55 via Eslohe Reiste naar Bremke, waar de bestaande SauerlandRadring wordt bereikt.
Sinds 2012 is er een verbinding tussen de "SauerlandRadweg" en de "RuhrtalRadweg" via de HenneseeSchleife van de SauerlandRadring.
De Ruhr-Sieg-Radweg werd op 25 juni 2014 geopend als onderdeel van het netwerk Bergisches Panoramaradwege. Het langeafstandsfietspad loopt over 115 km voornamelijk over oude spoorlijnen van de voormalige spoorlijn 239e van Meschede via Eslohe, Finnentrop, Olpe,
Freudenberg naar Kirchen/Betzdorf. Van Meschede naar Finnentrop loopt het fietspad langs de SauerlandRadring.